การแข่งขันเทนนิสอาชีพสิงห์ทีเอทีพีทัวร์รอบมาสเตอร์ส รายการสิงห์ไทยแลนด์มาสเตอร์ส 2019 ชิงเงินรางวัลรวม 1 ล้านบาท ชิงชัยระหว่างวันที่ 16-21 กันยายน 2562 ที่สนามอิมแพ็ค เทนนิส อคาเดมี่ เมืองทองธานี โดยเมื่อวันพุธที่ 18 กันยายน 2562 เป็นการแข่งขันรอบแบ่งกลุ่มแมตช์สองในประเภทหญิงเดี่ยว และ ชายเดี่ยว
โดยเมื่อ 18 ก.ย.62 ไฮไลท์อยู่ในประเภทชายเดี่ยวรอบแบ่งกลุ่ม กลุ่มเอ จิรัฏฐ์ นวสิริสมบูรณ์ นักหวดทีมชาติไทย มือ 1 ของรายการ ต้องออกแรงถึง 3 เซ็ต ก่อนหวดชนะ พลภูมิ โควาพิทักษ์เทศ มือ 4 ของรายการ ไปได้ 2-1 เซ็ต ด้วยสกอร์ 3-6, 6-4, 6-3 ส่วนผลการแข่งขันอีกคู่ ยุทธนา เจริญผล มือ 5 ของรายการ ชนะ ฐานทัพ สุขสำราญ มือ 8 ของรายการ 2-0 เซ็ตด้วยสกอร์ 7-6(6), 6-3 ส่วนกลุ่มบี กฤติน โกยกุล มือ 2 ของรายการ ชนะ ชญานนท์ แก้วสุทอ มือ 3 ของรายการ 2-0 เซ็ต ด้วยสกอร์ 7-6(10), 6-2 และ วรชน รักษ์ปวงชน มือ 6 ของรายการ ชนะ สนฉัตร รติวัฒน์ มือ 7 ของรายการที่ถอนตัวเพราะปวดศีรษะหลังจากเซ็ตแรกวรชนทำสกอร์นำอยู่ 5-4 เกมส์
ด้านประเภทหญิงเดี่ยวกลุ่มเอ มนัญชญา สว่างแก้ว (มือ 1) ชนะ ณัฐนิดา หลวงแนม (มือ 4) 2-0 เซ็ต 6-0, 7-6(4), ธมจันทร์ มอมขุนทด (มือ 7) ชนะ กมลวรรณ บัวแย้ม (มือ 6) 2-0 เซ็ต 6-3, 6-3 ส่วนผลการแข่งขันกลุ่มบี วรรษชล สวัสดี (มือ 5) ชนะ ชมภู่ทิพย์ จันดาเขต (มือ 2) 2-0 เซ็ต 6-4, 6-3 และ เพียงธาร ผลิพืช (มือ 3) ชนะ ศุภาพิชญ์ เกือรัมย์ (มือ 8) 2-1 เซ็ต 6-2, 3-6, 6-2
สำหรับการแข่งขันรอบแบ่งกลุ่มแมตช์สุดท้าย ในวันพฤหัสบดีที่ 19 กันยายน 2562 จะเริ่มแข่งขันประเภทหญิงเดี่ยวเวลา 9.30 น. โดยกลุ่มเอ มนัญชญา สว่างแก้ว พบกับ กมลวรรณ บัวแย้ม, ณัฐนิดา หลวงแนม พบกับ ธมจันทร์ มอมขุนทด และกลุ่มบี ชมภู่ทิพย์ จันดาเขต พบกับ เพียงธาร ผลิพืช, วรรษชล สวัสดี พบกับ ศุภาพิชญ์ เกือรัมย์ ทางด้านประเภทชายเดี่ยวเริ่มแข่งขันเวลา 10:30 น. โดยกลุ่ม เอ จิรัฏฐ์ นวสิริสมบูรณ์ พบกับ ยุทธนา เจริญผล, พลภูมิ โควาพิทักษ์เทศ พบกับ ฐานทัพ สุขสำราญ กลุ่มบี กฤติน โกยกุล พบกับ วรชน รักษ์ปวงชน และ ชญานนท์ แก้วสุทอ พบกับ พงศภัค เกิดลาภี ที่ได้สิทธิ์แข่งขันแทนสนฉัตร รติวัฒน์ ที่ถอนตัว ส่วนช่วงบ่ายเป็นการแข่งขันประเภทหญิงคู่รอบพบกันหมดแมตช์ที่สาม และชายคู่รอบรองชนะเลิศ